タイトルは真面目ですが、内容はゆるっと書きます。
私はその筋の専門家ではないので、間違ってたらオブラートに包んで優しく指摘してください・・・！
最低限確認したいところ
フォントを使用するにあたり、業務で使う場合は「個人利用のみ」のフォントは使ってはいけません。なので、最低限「商用利用可」、英語であれば「Commercial Use」と書かれているかどうかをチェックしてください。
もしフォントのまとめ記事などであっても、公開された当初と規約が変わっている可能性があるので、元ページの確認もきちんとするべきです。
その手間も惜しい人はフリーフォントはやめておきましょう
Adobeを契約していれば、Typekitが使えます。Typekitで使えるフォントはすべて同一のライセンスなので、フォントのライセンスについてのページを確認して、違反する用途でなければOKです。1つ1つフォントのライセンスを調べなくてよいので、フリーフォントに比べると気軽に使えます。
別途費用がかかりますが、MORISAWA PASSPORTやLETSなども大変よいですね。
制作には困らない素晴らしいフォントが揃っているので、とにかく制作に集中したいんだ！という人には特におすすめです。
商用？個人利用？
会社のWebサイトやECサイトで使う場合は、どんなページでも商用サイトになります。よって、個人利用のみOKのフォントは使えません。
例えば「アフィリエイトサイトは商用にあたるのか？」とか、「個人的に作ったフォトブック（本の中でフォントを使用）を友達にあげる場合なんかは個人なのか？」とか…こういった商用と個人利用の線引もフォントによってまちまちです。
この辺はページをしっかり熟読するか、書いてなければフォント作者さんに問い合わせる必要があります。
英語はハードル高い？じゃあTypekitにしましょう。私もそうします。
商用利用なら何してもOK？
普通にサイトのバナーやパーツを作る分にはOKですが、何してもOKという訳ではありません。最もわかりやすい例だと、商標登録はしてはいけないとか、Webフォントとして利用してはいけないというのがあります。（※フォントによってOK、NGはまちまちです）
あと、Typekitにこういう例がありますね。
顧客が Typekit のフォントを使用して私が販売する製品をカスタマイズできるようにすることはできますか。
いいえ。同期フォントライセンスまたは Web フォントライセンスのいずれでも、お客様の顧客がデザインの一部として独自のテキストを作成するときにフォントを使用することはできません。これは、グリーティングカード、Tシャツ、コーヒーカップなどのデジタルならびに物理的な製品のいずれにも適用されます。
顧客のために 1 つずつカスタムデザインを作成することはできますが、顧客自身が Web サイトやその他のサービスを通じて Typekit のフォントを使用し、製品をカスタマイズできるようにすることはできません。お客様の顧客が独自のコンテンツを作成できるようにするには、フォントベンダーまたは公認の販売元から直接、カスタムライセンスを購入する必要があります。
ちょっとわかりにくいかもですが…要するに、「HAPPY NEW YEAR」と書かれたはがきデザインを販売する分には問題はないけど、「HAPPY NEW YEAR」の部分をユーザーそれぞれ自由に書き換えて作成するサービスなんかにフォントを組み込むのはいけませんよ、という感じだと思います。
これはTypekitのみにかかわらず、モリサワでも同様のようです。
図解するとこんな感じでしょうか。
クリエイティブをつくるにあたり、ライセンスをしっかり確認するのは義務だと言えます。
「英語だから・・・」とか「どこに書いてあるのかわからないし・・・」と言うのなら、フリーフォントの利用は本当にやめておきましょう。
「誰かの作ったものに敬意を払う」。だから、作者さんがこれはやめてね！と書いていることはしない。ということを守りましょうね、というお話でした。
（というか作者だろうとなんだろうと人が嫌がることはしないのは当たり前のことじゃん・・・！と書いてて思ったのはひみつ。）